De nai uruguaia e pai galego, en 1888 instálase cos seus pais en Rianxo (A Coruña), onde traba amizade con Castelao. Cursou estudios no Seminario Conciliar de Santiago (1893-1904) e, a punto de ordenarse, renuncia ó sacerdocio. Sendo estudiante de Filosofía e Letras, funda con Castelao "El Barbero Municipal". Estas loitas políticas determinan o rumbo ulterior de Dieste e o seu retorno a Uruguai en 1911. En Uruguai exerceu o xornalismo e a ensinanza, significándose principalmente como orientador e animador, en Montevideo, do grupo de poetas e artistas "Teseo". Destinado a Londres como cónsul xeral (1927), en 1931 volve a España onde desempeña funcións de cónsul en Bilbao, Cádiz e Madrid. En 1935 patrocina en Madrid a revista "P.A.N." (Poetas Andantes y Navegantes). A comenzos da Guerra Civil, e en desacordo co goberno do Uruguai, que rompera as súas relacións coa República, renuncia ó seu cargo de cónsul e regresa a Montevideo, onde permanece en situación de dispoñibilidade. A finais de 1943 é nomeado cónsul en San Francisco de California. Con cargo análogo trasládase posteriormente a Nova Iorque (1952) e, por último, a Santiago de Chile (1953).
En 1911 apareceu o seu libro Leyendas de música, premiado e publicado pola Biblioteca de Autores Galegos. Entre 1911 e 1927 aparecen os seus libros Buscón poeta; Los místicos (teatro); El viejo (traxedia) e o tomo Teseo. É en Madrid onde, en 1933, baixo o título xeral de Buscón poeta y su teatro, reúne as obras dramáticas e narrativas mencionadas, ademais das novelas breves e ensaios de humor que escribira en Londres, e todo o que despois do seu retorno escribiu en Rianxo. O volume apareceu ilustrado por Arturo Souto. La parte general del Teseo, cun ensaio do seu irmán Rafael, publicouse en Madrid, en 1934 baixo o título de Introducción a una lógica del arte. En Montevideo publica Teseo 11 (1938) e unha nova edición aumentada do Teseo anterior, así como unha versión de 21 sonetos de Shakespeare.