De madre uruguaya y padre gallego, en 1888 se instala con sus padres en Rianxo (A Coruña), donde sella amistad con Castelao. Cursó estudios en el Seminario Conciliar de Santiago (1893- 1904) y, a punto de ordenarse, renuncia al sacerdocio. Siendo estudiante de Filosofía y Letras, funda con Castelao "El Barbero Municipal", cuyas luchas políticas determinan el rumbo ulterior de Dieste y su retorno a Uruguay en 1911. En Uruguay ejerció el periodismo y la enseñanza, significándose principalmente como orientador y animador, en Montevideo, del grupo de poetas y artistas "Teseo". Destinado a Londres como cónsul general (1927), en 1931 vuelve a España donde desempeña funciones de cónsul en Bilbao, Cádiz y Madrid. En 1935 patrocina en Madrid la revista "P.A.N." (Poetas Andantes y Navegantes). A comienzos de la Guerra Civil, y en desacuerdo con el gobierno uruguayo, que había roto sus relaciones con la República, renuncia a su cargo de cónsul y regresa a Montevideo, donde permanece en situación de disponibilidad. A finales de 1943 es nombrado cónsul en San Francisco de California. Con cargo análogo se traslada con posterioridad a Nueva York (1952) y, por último, a Santiago de Chile (1953).
En 1911 apareció su libro Leyendas de música, premiado y publicado por la Biblioteca de Autores Gallegos. Entre 1911 y 1927 aparecen sus libros Buscón poeta; Los místicos, teatro; El viejo, tragedia y el tomo Teseo. Y es en Madrid donde, en 1933, bajo el título general de Buscón poeta y su teatro, reúne las obras dramáticas y narrativas mencionadas, además de las novelas breves y ensayos de humor que había escrito en Londres, y todo lo que después de su retorno escribió en Rianxo. El volumen apareció ilustrado por Arturo Souto. La parte general del Teseo con un ensayo de su hermano Rafael, se publicó en Madrid, en 1934, con el título de Introducción a una lógica del arte. En Montevideo publica el Teseo 11 (1938) y una nueva edición aumentada del Teseo anterior, así como una versión de 21 sonetos de Shakespeare.